Program Outlook Express jest zgodny ze specyfikacjami S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions) w wersji 2 i 3. Program Outlook Express obsługuje następujące algorytmy szyfrowania: RC2 (40-bitowy i 128-bitowy), DES (56-bitowy) i 3DES (168-bitowy). 40-bitowy algorytm szyfrowania RC2 oraz algorytm DES są jedynymi algorytmami dostępnymi w wersjach programu Outlook Express sprzedawanych poza USA i Kanadą. Za pomocą programu Outlook Express możliwe jest odszyfrowanie poczty zaszyfrowanej algorytmem RC2 (64-bitowym), nie jest natomiast możliwe wysyłanie wiadomości przy użyciu tego algorytmu.
Przy podpisywaniu dokumentów program Outlook Express jako algorytmu mieszania może używać jedynie algorytmu SHA-1. Liczba bitów klucza prywatnego użytkownika jest różna w zależności od urzędu certyfikacji, w której klucz został nabyty oraz od procedury użytej do wygenerowania klucza.
Klucze prywatne są przechowywane na komputerze użytkownika i ich stopień bezpieczeństwa zależy od zabezpieczeń komputera. Klucze prywatne instalowane z użyciem składników systemów kryptograficznych firmy Microsoft nie są przekazywane do urzędu certyfikacji wydającego identyfikator cyfrowy; klucze nie są przechowywane w depozycie żadnej agendy rządowej.